维普资讯 http://www.cqvip.com 天然产物研究与开发 １７２ ＮＡＴＵＲＡＬ ＰＲＯＤＵ（ ＲＥＳＥＡＲＣＨ ＡＮＤ ＤＥＶＥＩＤＰＭＥＮＴ 山豆根化学成分研究 邓银华，徐康平，章 为，谭桂山 （中南大学药学院药物化学系，长沙４１００１３） 摘要：利用多种柱层析方法，从山豆根中分得５个化合物。经过理化及波谱分析，分别鉴定为Ｌ广高丽槐素（１）、 红车轴草苷（２）、槲皮素（３）、芦丁（４）和异鼠李素一３一芸香糖甙（５）。其中化合物３、５为首次从该植物中分离得到。 关键词：山豆根；Ｌ：高丽槐素；红车轴草苷；槲皮素；芦丁；异鼠李素一３一芸香糖甙 中图分类号：Ｑ９４６．９１ Ｃｈｅｍｉｃａｌ Ｓｔｕｄｙ ｏｎ Ｓｏｐｈｏｒａ ｔｏｎｋｉｎｅｎｓｉｓｉ ＤＥＮＧ Ｙｉｎ－ｈｕａ，ＸＵ Ｋ肌ｇ－ｐｉｎｇ，ＺＨＡＮＧ Ｗｅｉ，ＴＡＮ Ｇｕｉ－ｓｈａｎ （Ｄｆ ｏｆＭｅｄｉｃｉｎａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ，Ｓｃｈｏｏｌ ｏｆＰｈａｒｍａｃｅｕｔｉｃａｌ＆切 ，Ｃｅｎｔｒａｌ Ｓｏｕｔｈ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ，Ｃ ｈａ ４１００１３，Ｃｈｉｎａ） Ａｂｓｔｒａｃｔ：Ｆｉｖｅ ｃｏｍｐｏｕｎｄｓ ｗｅｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｅ ｒｏｏｔｓ ｏｆ Ｓｏｐｈｏｒａ ｔｏｎｋｉｎｅｎｓｉｓ ｂｙ ｃｏｌｕｍｎ ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ．Ｔｈｅｉｒ ｓｔｎｌｃｎ１ｒｅｓ ｗｅｒｅ ｅｌｕｃｉｄａｔｅｄ ａｓ Ｌ—ｍａａｅｋｉａｉｎ（１），ｔｒｉｆｏｌｉｒｈｉｚｉｎ（２），ｑｕｅｒｃｅｆｉｎ（３），ｔｕｒｉｎ（４）ａｎｄ ｉｓｏｒｈａｍｎｅｔｉｎ－３一ｒｕｔｉｎｏｓｉｄｅ（５）ｏｎ ｔｈｅ ｂａｓｉｓ ｏｆ ｓｐｅｃｔｒａｌ ｅｖｉｄｅｎｃｅ．Ａｍｏｎｇ ｔｈｅｍ，３ ａｎｄ ５ ｗｅｒｅ ｉｓｏｌａｔｅｄ ｆｒｏｍ ｔｈｉｓ ｐｌａｎｔ ｆｏｒ ｔｈｅ ｆｉｒｓｔ ｔｉｍｅ． Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ：Ｓｏｐｈｏｒａ ｔｏｎｋｉｎｅｎｓｉｓ；Ｌ—ｍａａｃｋｉａｉｎ；ｔｒｉｆｏｌｉｒｈｉｚｉｎ；ｑｕｅｒｃｅｆｉｎ；ｔｕｒｉｎ；ｉｓｏｒｈａｍｎｅｆｉｎ－３一ｒｕｆｉｎｏｓｉｄｅ 山豆根（Ｓｏｐｈｏｒａ ｔｏｎｋｉｎｅｎｓｉｓ Ｇａｐｎｅｐ．），又名广豆 １仪器和材料 日本岛津ＵＶ．２４５０紫外分光光度计；美国Ｎｉｃｏ． １ｅｔ ３６０ＦＴ红外光谱仪；美国Ｖａｒｉａｎ ＩＮＯＶＡ－４００核磁 根，为豆科槐属植物，根部入药，主要分布于广西和 贵州等省，具有清火、解毒、消肿、止痛之功效。其主 要化学成分为喹喏里西啶类生物碱及黄酮类成分。 目前已从该植物中分离得到生物碱类成分２１种，黄 酮类成分ｌ７种，其中黄酮主要为带有异戊二烯侧链 的结构类型。现代药理研究表明，山豆根总提取物 具有抗病毒、细胞毒活性、抗炎和抗心率失常等多方 面药理活性ｕ Ｊ。其中，生物碱为主要的活性成分，具 有抗乙肝病毒活性 Ｊ，对乳腺癌，黑色素瘤，卵巢癌， 前列腺癌，肝癌及白血病等亦有一定疗效 ３。黄酮 类成分是否对总提物的抗乙肝病毒活性及细胞毒活 有贡献，尚是一个值得探讨的问题。因此，我们对 山豆根的黄酮类化学成分进行较为系统的研究，分 离得到５个化合物。通过理化性质及波谱数据，分 别鉴定为 ．高丽槐素（１）、红车轴草苷（２）、槲皮素 （３）、芦丁（４）和异鼠李素．３．芸香糖甙（５）。其中化合 物３、５为首次从该植物中分离得到。 共振仪；美国ＩＪＣＱ．Ａｄｖａｔａｎｇｅ质谱仪；瑞士Ｂａｃｈｉ Ｂ． ５４０熔点测定仪（温度计未校正），圆盘旋光仪ＷＸＧ－ ４（上海精密科学仪器有限公司）。硅胶购买于青岛 海洋化工厂。其它试剂均为化学纯。 药材由湖南康普制药有限公司提供，湖南师范 大学生命科学院刘林翰教授鉴定为Ｓｏｐｈｏｒａ ｔｏｎｋｉ． ｎｅｎｓ／ｓ Ｇａｐｎｅｐ．，标本保藏于我院生药学教研室，标本 编号：№．ｏｏｌ５。 ２提取与分离 山豆根（１２ ｋｇ）以７５％ＥｔＯＨ室温浸提三次，提 取液减压浓缩至无醇味。浓缩液静置后，析出褐色 沉淀，上层溶液约为６３００ ｍＬ。将上层溶液分三次 进行聚酰胺柱层析（ ＝１０ ｅｍ，Ｈ＝６３ ｃｍ），分别收 集水洗液，１０％，３０％，５０％，７０％，９５％ＥｔＯＨ洗脱液 （每个梯度的洗脱液用量约为４０００ ｍＥ），合并相同 收稿日期：２００４－０７．２９ 接受日期：２１Ｘ）４－１０－２９ ＊通讯作者Ｔｅｌ：８６－７３１—２６５０３９５；Ｅ－ｍａｉｌ：ｔｇｓ３９５＠ｙａｈｏｏ．ｃｏｎ１．ｃｎ 流份。５０％ＥｔＯＨ洗脱部分回收溶剂后，得浸膏约３７ ｇ，将此浸膏进行硅胶柱层析（ ＝５ ｅｍ，Ｈ＝４１伽）， 维普资讯 http://www.cqvip.com ２００５ Ｖｏ１．１７ Ｎｏ．２ 邓银华等：山豆根化学成分研究 １７３ ＣＨＣ１３．Ｃ ＯＨ梯度洗脱（约每１００ ｍＬ收集为一流 份）。合并第５～７流份，回收溶剂后在氯仿中重结 晶，得化合物１（５６ ｍｇ）；将第１２～１８流份合并，回收 溶剂后在甲醇中重结晶，得化合物２（２０７ ｍｇ）。１０％ ＥｔＯＨ洗脱部分回收溶剂后，静置，析出粉末状固体， 滤过后得到黄色粉末。此粉末在甲醇中重结晶，得 化合物４（１．３７ ｇ）。结晶后母液进行Ｓｅｐｈａｄｅｘ ＬＨ ２０ 柱层析（ ＝２ ｃｍ，Ｈ＝３７ ｃｍ），分别以Ｈ２０，１０％， ３０％，５０％，８０％，１００％ＣＨ３ＯＨ梯度洗脱（每个梯度 的洗脱液用量约为１００ ｍＥ），分别得到化合物３（２０ Ｉｎｇ）和５（９．８９ ｍｇ）。 ３结构鉴定 化合物１ 白色针晶（ＣＨＣ１３），ｍｐ．１７７．１～１７８．６ ℃。ＩＲ（ＫＢｒ）ｕ ：３４３３（ＯＨ），２９１９，１６２３，１５０８，１４７６ （苯环），１３４１，１１８２，１１４８，１０３４ ｃｍ－ 。ｕ 一Ｍ∞Ｈ ｎ／ｌ１－． ３０２，２８６，２８０。ＥＩ—ＭＳ ｍ／ｚ：２８４［Ｍ］ ，２６７［Ｍ—ＯＨ］ ， １６２，１３４。［ａ］Ｄ￣－２６５．３（ｃ＝０．２５４，ＭｅＯＨ）。 Ｈ ＮＭＲ （４００ ＭＨｚ，ＣＤＣ１３） ：３．４８（１Ｈ，ｒｆｌ，Ｈ一２ａ），３．６４（１Ｈ，ｔ， Ｊ＝１０．８ Ｈｚ，Ｈ一２ｂ），４．２２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．８，４．８ Ｈｚ， Ｈ－３ａ），５．４７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２ Ｈｚ，Ｈ－４ａ），７．３６（１Ｈ，ｄ，Ｊ ＝８．０ Ｈｚ，Ｈ一５），６．５４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０ Ｈｚ，Ｈ．６）， ６．４１（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４ Ｈｚ，Ｈ一８），６．７２（１Ｈ，ｓ，Ｈ一２ ），６．４４ （１Ｈ，ｓ，Ｈ一５ ），５．９１（２Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１１．６，１．６ Ｈｚ，．０．ＣＨ２— ０一）。ＤＣ ＮＭＲ（１００ ＭＨｚ，ＣＤＣ１３） ：６６．４（Ｃ一２），４０．１ （Ｃ一３），７８．５（Ｃ－４），１３２．１（Ｃ一５），１０９．８（Ｃ．６），１５７．Ｏ（Ｃ一 ７），１０３．６（Ｃ一８），１５６．６（Ｃ．９），１１２．６（Ｃ一１０），１１７．９（Ｃ一 １ ），１０４．７（Ｃ一２ ），１４１．７（Ｃ．３ ），１４８．１（Ｃ－４ ），９３．８（Ｃ． ５ ），１５６．６（Ｃ一６ ），１０１．３（．０一ＣＨ２—０一）。以上数据与 Ｌ一高丽槐素的数据一致ｌ４］，故确定该化合物为 高 丽槐素（Ｌ－Ｍａａｃｋｉａｉｎ）。 化合物２ 白色针晶（ＣＨ３ＯＨ），ｍｐ．１４．４～ １４５．４℃。ＩＲ（ＫＢｒ）ｕ一：３４００（ＯＨ），１６２１，１５０４，１４７５， １４５９（苯环），１３８５，１１６５，１０７４ ｃｍ一１ ｏ ＩⅣ 一Ｍ∞Ｈ ｎｌｎ－， ３０２，２８６，２８０ ｃｍ～。［ａ］Ｄ２０＿１５３．７（ｃ＝０．１０７，ＭｅＯＨ）。 Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ—ｄ６） ：３．４５（１Ｈ，ｒｆｌ，Ｈ一２ａ）， ３．６２（１Ｈ，１１１，Ｈ一２ｂ），４．２７（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１０．４，４．０ Ｈｚ，Ｈ－ ３），５．５７（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２ Ｈｚ，Ｈ一４），６．７４（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝ ８．８，２．４ Ｈｚ，Ｈ一６），６．５５（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４ Ｈｚ，Ｈ一８），６．９８ （１Ｈ，ｓ，Ｈ一２ ），６．５２（１Ｈ，ｓ，Ｈ一５ ），５．９２（２Ｈ，ｄ，Ｊ＝１４．８ Ｈｚ，一０一ＣＨ２—０一），５．５８（１Ｈ，ｄ，Ｊ：７．６ Ｈｚ，Ｈ—ｌ”）。 Ｃ ＮＭＲ（１００ ＭＨｚ，ＤＭＳＯ—ｄ６） ：６５．８（Ｃ一２），４８．５（Ｃ一３）， ７７．６（Ｃ－４），１３１．８（Ｃ．５），１１０．３（Ｃ一６），１５８．４（Ｃ．７）， １４０．１（Ｃ．８），１５６．１（Ｃ．９），１１４．１（Ｃ．１０），１１８．１（Ｃ一１ ）， １０５．２（Ｃ．２ ），１４１．Ｏ（Ｃ一３ ），１４７．４（Ｃ－４ ），９３．１（Ｃ一５ ）， １５６．１（Ｃ ６ ），１００．９（．０．ＣＨ２—０一），１００．３（Ｃ一１ ），７３．１ （Ｃ．２”），７６．５（Ｃ一３ ），６９．６（Ｃ－４ ），７７．Ｏ（Ｃ．５ ），６０．６（Ｃ． ６，，）。以上数据与红车轴草苷的数据一致＿５ｊ，故确定 该化合物为红车轴草苷（Ｔｒｉｆｏｌｉｒｈｉｚｉｎ）。 ・ 化合物３ 黄色无定型粉末（ＣＨ３ＯＨ），ｍｐ． ３１２．６～３１３．５℃。ｍ（ＫＢｒ）ｕ一：４３３４（ＯＨ），１６２１（Ｃ ＝０），１６１０，１５１８，１４２６（苯环），１３４９，１３１０ ｃｍ－ 。 Ｉ Ｍ刚ｎｍ：３６９，２５８，２０８。 Ｈ ＮＭＲ（４００ ｈⅡ｛ｚ， ＣＤ３ＯＤ） ：６．１８（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４ Ｈｚ，Ｈ一６），６．３８（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝２．０ Ｈｚ，Ｈ一８），７．７３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４ Ｈｚ，Ｈ一２ ），６．８８ （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４ Ｈｚ，Ｈ一５ ），７．６３（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝８．０，２．０ Ｈｚ，Ｈ一６ ）。ＤＣ ＮＭＲ（１００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ：１４８．０（Ｃ一 ２），１３７．２（Ｃ．３），１７７．３（ｃ－４），１５８．２（Ｃ一５），９９．２（Ｃ一６）， １６５．６（Ｃ一７），９４．４（Ｃ．８），１６２．５（Ｃ一９），１４０．５（Ｃ一１０）， １２４．１（Ｃ．１ ），１１５．９（Ｃ一２ ），１４６．２（Ｃ一３ ），１４８．８（Ｃ一 ４ ），１１６．２（Ｃ一５ ），１２１．７（Ｃ－６ ）。以上数据与槲皮素 的数据一致ｌ６］，故确定该化合物为槲皮素 （Ｑｕｅｒｅｅｔｉｎ）。 化合物４ 黄色无定型粉末（ＣＨ３ＯＨ），ｍｐ． １７３．１～１７３．９℃。ｍ（ＫＢｒ）ｕ一：３４２０（ＯＨ），１６５３（Ｃ ＝Ｏ），１６０４，１５０６，１４５６（苯环），１３６２，１２９６，１２０３ ｃｍ－ 。 Ｉ Ｆ、， Ｍ∞Ｈ ｎｍ：３６２，２５０，２０９。 Ｈ ＮＭＲ（４００ ｈⅡ｛ｚ， ＣＤ３ＯＤ） ：６．２０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０ Ｈｚ，Ｈ一６），６．３９（１Ｈ，ｄ， Ｊ＝２．４ Ｈｚ，Ｈ一８），７．６６（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．４ Ｈｚ，Ｈ－２ ），６．８６ （１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．０ Ｈｚ，Ｈ一５ ），７．６２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝８．４ Ｈｚ，Ｈ一 ６ ），５．１０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．６ Ｈｚ，Ｈ＇－１”），３．７９（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１０ Ｈｚ，Ｈ一１”），１．１１（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６ Ｈｚ，Ｈ ）。ＢＣ ＮＭＲ （１００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ：１５８．５（Ｃ一２），１３５．６（Ｃ一３），１７９．４ （ｃ－４），１６３．Ｏ（Ｃ一５），９９．９（Ｃ一６），１６６．Ｏ（Ｃ－７），９４．８（Ｃ一 ８），１５９．３（Ｃ一９），１０５．６（Ｃ一１０），１２３．１（Ｃ一１ ），１１６．０（Ｃ一 ２ ），１４９．８（Ｃ一３ ），１４５．８（Ｃ－４ ），１１７．７（Ｃ ５ ），１２３．５ （Ｃ－６ ），１０２．４（Ｃ一１ ），７５．７（Ｃ一２”），７８．２（Ｃ一３”），７１．４ （ｃ－４ ），７７．２（Ｃ一５”），６８．５（ｃ－６ ），１４０．７（ｃ一１ ），７２．１ （Ｃ— ），７２．２（Ｃ一３ ），７３．９（Ｃ－４ ），６９．７（Ｃ一 ），１７．９ （ｃ— ）。１２， Ｉ－＿数据与芦丁的数据一致［ ，故确定该 化合物为芦丁（Ｒｕｔｉｎ）。 化合物５ 黄色无定型粉末（ＣＨ３ＯＨ），ｍｐ． １６７．８—１６８．６℃。Ⅲ（ ）ｕ一：３４３５（ＯＨ），１６５１， １６０７，１５０７，１４５６（苯环），１３５５，１０２５，１１２８，１０６３ ｃｌ１ｒ 。 维普资讯 http://www.cqvip.com １７４ 天然产物研究与开发 ２ｏ０５ Ｖ０Ｉ．１７ Ｎｏ．２ ＵＶ ＭｅＯＨ ｎｍ：３６５，２４８，２１０。 Ｈ ＮＭＲ（４００ ＭＨｚ， ＣＤ ＯＤ）艿：６．２０（１Ｈ，ｔ，Ｊ＝２．０ Ｈｚ，Ｈ一６），６．４０（１Ｈ，Ｓ， Ｈ一８），７．９４（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝２．０ Ｈｚ，Ｈ一２ ），６．９０（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝ ８．４ Ｈｚ，Ｈ一５ ），７．６２（１Ｈ，ｄｄ，Ｊ＝１．６，８．４ Ｈｚ，Ｈ一６ ）， ３．９４（３Ｉ－Ｉ，Ｓ， ＯＣＨ３），５．２３（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝７．２ Ｈｚ，Ｈ一１ ）， ４．５２（１Ｈ，ｄ，Ｊ＝１．６ Ｉ－Ｉｚ，Ｈ一１ ），１．ｏ９（３Ｈ，ｄ，Ｊ＝６．０ Ｈｚ，Ｈ ６， ）。 Ｃ ＮＭＲ（１００ ＭＨｚ，ＣＤ３ＯＤ） ：１５８．５（Ｃ一 ２），１３５．４（Ｃ．３），１７９．３（ｃ－４），１６３．０（Ｃ一５），１００．０（Ｃ一 ６），１６６．３（Ｃ。７），９４．９（Ｃ一８），１５８．９（Ｃ一９），１０５．６（Ｃ一 １０），１２３．０（Ｃ一１ ），１１４．５（Ｃ一２ ），１４８．３（Ｃ一３ ），１５０．９ （Ｃ４ ），１１６．１（Ｃ一５ ），１２４．０（Ｃ一６ ），５６．８（．ＯＣＨ３）， １０２．５（Ｃ １ ），７５．９（Ｃ一２ ），７８．２（Ｃ一３”），７１．６（Ｃ－４ ）， ７７．４（Ｃ一５ ），６８．５（Ｃ一６ ），１０４．４（Ｃ一１ ），７２．１（Ｃ— ）， ７２．３（Ｃ一３ ），７３．８（Ｃ一４ ），６９．８（Ｃ一５ ），１７．９（Ｃ一６ ）。 以上数据与异鼠李素一３一芸香糖甙的数据一致 ８，故 确定该化合物为异鼠李素一３一芸香糖甙（Ｉｓｏｒｈａｍｎｅｔｉｎ一 ３一ｒｕｔｉｎｏｓｉｄｅ）ｏ 致谢：湖南大学化学生物传感与计量学国家重 点实验室代测ＮＭＲ及ＭＳ，湖南师范大学生命科学 院刘林翰教授鉴定原植物。 参考文献 １ Ｆａｎｇ ｔＯ（方立琼），Ｇｕｏ ＪＸ（郭济贤）．Ｒｅｓｅａｒｃｈ 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Ａ／／ｉ一 ／／／ｎ，，ｅａｐｏＺ／ｔ．，￣．Ｐｈｙｔｏｃｈｅ，ｒ￣，１９９７，４４（５）：９４９・９５７
