卤代烃的化学性质

卤代烃的化学性质；乙醇

1. 卤代烃（溴乙烷）的主要化学性质：

（1）水解反应

CH3CH2BrH2ONaOHCH3CH2OHHBr

（2）消去反应

的乙CH3CH2BrNaOHCH2CH2HBr醇溶液，

2. 乙醇：

（1）组成与结构

分子式：C2H6O

HH||结构式：HCCOH||HH

结构简式：CH3CH2OH

（2）物理性质

a. 色、态、味：通常情况下，无色液体，有特殊香味。

b. 溶解性：与水混溶，本身是常用的有机溶剂。

c. 杀菌、消毒：75%<体积分数，乙醇水溶液，可作医用酒精。

（3）化学性质

a. 与活泼金属反应

2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2

b. 取代反应

CH3CH2OHHBrCH3CH2BrH2O

H2SO42CH3CH2OH浓CH3CH2OCH2CH3H2O140℃

c. 消去反应

H2SO4CH3CH2OH浓CH2CH2H2O170℃

d. 氧化反应

CH3CH2OH3O2点燃2CO23H2O

或

Cu2CH3CH2OHO22CH3CHO2H2O

（此反应可视为以下两步：

2CuO22CuO

CH3CH2OHCuOCH3CHOCuH2O）

（4）制备

a. 饮用酒：以淀粉为原料，在生物催化剂作用下转变为乙醇。

b. 工业酒精：CH2CH2H2OCH3CH2OH高温、高压催化剂

【疑难解析】

例1. 如何理解溴乙烷发生水解反应和消去反应所需的条件？

解析：

（1）碱性条件：因为反应的机理需OH－参与反应历程，也可以从碱可以和生成的HBr反应，从而推动反应进行来理解。

（2）条件差异：水解必须有水参与，醇的NaOH溶液自然不能水解，而只能消去。

例2. 如何从化学键的断裂理解乙醇的化学性质？

解析：

HH|① |③ HC② CH ||④ HOH⑤

从结构上看，乙醇分子中存在5种不同的化学键。其中②为非极性键。在反应中，表现为极性键断裂。

与活泼金属反应：⑤断裂

与HBr反应：④断裂

生成乙醚：一个乙醇分子断⑤，另一个乙醇分子断④

消去反应：①、④断裂

催化氧化：③、⑤断裂

【例题分析】

例1. 是否所有的醇都可以发生消去反应和催化脱氢反应？试举例说明。

解析：

分析反应的实质，归纳反应对醇的结构要求。

CH3OH，（1）消去反应：CH2CH2，要求邻位碳上含有H，故下列醇不能消去： |H|OH

CH3|CH3CCH2OH|CH3

CH3H|| （2）催化脱氢：RCH，要求连羟基的碳上含有H，故CH3COH不能催化||OHCH3脱氢。

例2. 以溴乙烷为主要原料，如何合成1,1,2,2-四溴乙烷？（其它试剂可任选）写出各步化学方程式。

解析：

生成1,1,2,2-四溴乙烷有两种途径：（1）CH≡CH和Br2加成；（2）CH3CH3和Br2取代，由于取代反应不好控制，生成的是多种取代产物的混合物，故选择（1）。

要生成CH≡CH，必须采用消去的反应，如果从饱和卤代烃开始应进行两步消去，故应先生成1,2-二溴乙烷。同理不难逆推得结果：

的乙1：CH3CH2BrNaOHCH2CH2HBr醇溶液，

2：CH2CH2Br2CH2CH2||BrBr

3：BrCHCH的乙22BrNaOH醇溶液，CHCH2HBr

Br|Br|4：CHCH2Br2CHCHBr|Br|

例3. 甲醇和乙醇的混合物与浓H2SO4共热可生成的有机物最多有（A. 2种 B. 3种 C. 4种 D. 5种

解析：

分类：

在浓H2SO4加热条件下生成有机物，对醇而言，反应有两种：

消去：（甲醇不能消去）CH2CH2取代相同分子间：CH3OCH3CH3CH2OCH2CH3不同分子间：CH3OCH2CH3

共4种，选C。

【模拟试题】

一. 选择题。

1. 物质的量相同的下列有机物，充分燃烧耗氧量最大的是（ ）

）

A. C2H2 B. C2H6O C. C4H6 D. C2H4

2. 饱和一元醇的通式是（ ）

A. CnH2nO B. CnH2n1O C. CnH2n2O D. CnH2n2O

3. 下列物质中，互为同系物的是（ ）

A. 甲烷和乙烯 B. 甲醇和乙二醇

C. 甲醚和乙醇 D. 甲醇和乙醇

4. 严禁用工业酒精配制饮用酒，是因为其中含有（A. 甘油 B. 乙醇 C. 乙酸 D. 甲醇

5. 下列物质的一氯代物中，有同分异构体的是（ CHCH|33—C—A. CH3CH3

B. CH|CH33

CH3 C.

CH3 D.

6. 乙醇分子内脱水的反应属于（ ）

）

）

A. 消去反应 B. 取代反应 C. 加成反应 D. 加聚反应

7. 在实验室常加热酒精和浓H2SO4的混合液制取乙烯，其中浓H2SO4在反应中所起的作用是（ ）

A. 催化 B. 脱水 C. 氧化 D. 还原

8. 乙醇在发生催化氧化反应、消去反应、分子间脱水反应、置换反应时，没有涉及的化学键是（ ）

A. C—H键 B. C—C键 C. C—O键 D. O—H键

9. 可用于检验乙醇中是否含有水的试剂是（ ）

A. 无水CuSO4

B. 生石灰 C. 金属钠 D. 胆矾

10. 将一定量的饱和一元醇分成两等份，将其中一份完全燃烧，消耗28.8g氧气，在另一份中加入过量金属钠，产生2.24L（标况）H2，则该醇是（ ）

A. 甲醇 B. 乙醇 C. 丙醇 D. 丁醇

二. 填空题。

11. 已知甲烷的一氯代物只有一种，此外，在碳原子数不大于10的烷烃分子中，其一氯代物只有一种结构的还有三种，这三种烷烃的结构简式分别为：_________、_________、_________。

12. A是饱和一元醇，B是饱和二元醇，两者分子中碳原子个数相等且都小于4，在37.4g A和B的混合液中，加入足量的金属钠，充分反应后，在标况下放出11.2LH2，则A、B的结构简式为____________________；_____________________。

13. 已知R—ClH2OR—OHHCl，试以乙醇、硫酸、食盐和二氧化锰为主要

CH2CH2OO CH2CH2NaOH原料合成二氧六醚：，写出各步化学方程式。

（1）________________________________________

（2）________________________________________

（3）________________________________________

（4）________________________________________

（5）________________________________________

（6）________________________________________

【试题答案】

一. 选择题。

1. C 2. D 3. D 4. D 5. C

6. A 7. AB 8. B 9. A 10. C

二. 填空题。

CH3CH3CH3|||CH3CH3，CH3—C—CH3，CH3—C—C—CH3|||CH3CH3CH311.

CH3CH2OH，CH2CH2；CH3CH2CH2OH，CH3CHCH2OH|||OHOHOH12.

13. （1）NaClH2SO4(浓)HClNaHSO4

MnCl2Cl22H2O （2）4HClMnO2（3）

CH3CH2OH浓CH2CH2H2OH2SO4170℃

（4）CH2CH2Cl2ClCH2CH2Cl

（5）

ClCH2CH2Cl2H2ONaOHHOCH2CH2OH2HCl

24O（6）2OHCH2CH2OH浓HSOCH2CH2O 2H2O CH2CH2 