精细有机合成化学及工艺学试卷总复习参考题

复习题 一、选择:

1、精细有机合成的原料主要有( )

A、煤 B、石油 C、天然气 D、农副产品 2、NaOH比NaOCH的碱性( ) 3 A、强; B、弱; C、一样; D、无法比较。 3、将65%的发烟硫酸换算成硫酸的浓度为( )

A、65%; B、165%; C、114.6%; D、125% 4、以下关于溶剂的说法不正确的是( )

A、溶剂不能和反应底物和产物发生化学反应; B、在反应条件下和后处理时具有稳定性; C、溶剂对反应底物和产物均需具有溶解性; D、溶剂可使反应物更好地分散。

5、下列关于磺化π值的说法正确的有( ) A、容易磺化的物质π值越大; B、容易磺化的物质π值越小; π值越大，所用磺化剂的量越少; C、 D、π值越大，所用磺化剂的量越多。 6、苯胺与乙酐的反应类型有( ) A、N-酰化; B、N-烷化; C、C-酰化; D、O-烷化。

7、以下关于芳环上发生卤化、磺化的说法正确的是( ) A、均属亲电历程; B、均属亲核历程;

C、反应均有副反应; D、反应均无副反应。 8、用三氧化硫作磺化剂的缺点有( )

A、反应强烈放热，需冷却; B、副反应有时较多;

C、反应物的粘度有时较高; D、反应有时难以控制。 9、对叔丁基甲苯在四氯化碳中，在光照下进行一氯化可得到的产物是( )

A、对叔丁基氯苄; B、对叔丁基-α-一氯甲基苯;

C、对叔丁基-2-氯甲苯; D、对甲基-2-叔丁基苯。 10、以下可作为相转移催化剂的有( )

A、季铵盐类; B、叔胺; C、聚醚类; D、冠醚。

11、催化氢化催化剂骨架镍适用的条件为: ( ) A:弱酸性 B:弱碱性 C:强酸性

12、下列醇中，-OH最易被氯置换的是 ( ) A: (CH)C-OH B: CHCHCHOHCH C: CHCHCHCHOH 33323322213、下列酰化剂中，活性最强的是: ( )

A:CHCOCl B: CHCOOH C:(CHCO)O D:CHCOCl 333265 SOH3

14、化合物进行一硝化时，主要产物为: ( ) - 1 - SOH3 SOH3SOH3

NO2ONNO22A: B: C:

15、下列试剂中，能用作烃化剂的是: ( )

A:乙酰乙酸乙酯 B:氯乙酸乙酯 C:苯磺酸乙酯 16、在进行芳环上的硝化反应时，硝化的主要活泼质点是: ( )

+— A:HNO B:NO C: NO 323

17、空气自动氧化反应的反应历程属于 ( ) A: 亲电反应 B: 亲核反应 C: 自由基链反应

18、用卤烷作烷化剂，当烷基相同时，卤烷活性次序正确的是( ) A: R-I > R-Br > R-Cl B: R-Br > R-Cl > R-I C: R-Cl > R-Br > R-I

19、催化剂中毒后，可以用简单的方法使催化剂恢复活性的中毒现象叫作 ( )

A: 可逆中毒 B:不可逆中毒 C: 永久中毒

20、下列化合物中，α-H原子酸性值最强的是 ( ) A: CHCHO B:CHCOOCH C: CHCOCH332533 二、简答:

1、链烷烃用二氧化硫的磺氧化和磺氯化反应历程有何异同。 2、试比较C-烷化和C-酰化的异同。

3、在硝基苯硝化制备间二硝基苯时会同时产生邻位和对位异构体，请用化学法提纯并说明其原理。

4、写出以酰氯为酰化试剂、无水三氯化铝为催化剂时苯的C-酰化反应历程，并说明在反应中催化剂的用量。

三、合成题 CH3 | NOON22 OCH3 |

C(CH)331、请用甲苯合成葵子麝香( )，其它试剂任选。 CHCHCN22NCHOHCH222、由苯胺合成()，其它试剂任选。

R (OCHCH) OH2233、请用AEO3()合成脂肪醇聚氧乙烯醚磺基琥珀酸单酯二钠 SONa3 |

CH) OCCHCH CONaR (OCH2232

OO盐( )，其它试剂任选。 四、填空:

1、芳香族化合物的卤化反应常用的催化剂有 、 、 - 2 - 和 等四种。

2、蒽醌环的亲电取代反应活性比萘环 。

3、硫酸酯是强酸形成的酯，主要用作 化试剂，而羧酸酯是弱酸形成的酯，主要用作 化试剂。

4、大多数芳香族化合物的亲电取代反应是按照经过 中间产物的 历程进行的，该历程主要是通过 和 证明的。

8、 化合物转变成 化合物的反应称为重氮化反应。 9、用卤烷作烃化剂进行N,烃化反应时，通常要加入与卤烷等当量的碱性物质，这些物质被称为 。

10、酰基指的是从 分子中除去一个或几个 后所剩余的基团。 11、用酸酐作酰化剂和醇反应制备双酯，若双酯的两个烷基不同时，应使酸酐先与 直接酯化生成单酯，然后再与 在硫酸催化下生成双酯。 12、甲醛与其它无а,H的醛发生交叉的Cannizzaro反应时， 被氧化成 ， 被还原成 。

13、某些有机物在室温遇到空气会发生缓慢氧化，这种现象叫做 ，其反应历程属于 ，包括 、 和 三个阶段。 14、在偶合反应中，参与反应的重氮盐被称为 ，与重氮盐相作用的酚类和氨类被称为 。

15、催化剂因微量外来物质的影响，使其活性和选择性下降的现象叫做 ，这些微量外来物质叫做 。

五、用苯、甲苯和萘为基本原料合成下列化合物，并注明主要反应条件

- 3 -

六、完成下列方程式

- 4 -

CH3

ClFe,2,hrCl,溶剂NaF2(A:CHCl)77(B:CHCl)744(C:CHClF)7438、 HSOHNONH(CH)24,332(D:CHFN)9103(E:CHFNO)98334 9、 OH

NOCl2NaOH,ClFe2(A:CHClO)(B:CHClONa)2632 ,HClFe(C:CHClNO )(D:CHClNO )127231292 10、 - 5 - OH

,LiAlHCHCOCHHCl4干33COOH(A:CHO)(B:CHO)78210122 11、

+,BrHOFe23(C:CHBrO)(D:CHBrO)10112772 COOH Br2HSONaNOHPO242+32A1.BCOO----CHCl,400550CNH2 OH O,35CCHClNaOH32.+NaOHE0DHO21.5MPaC--,12070 OH

NH2_()OCH3CO2OH3.HCl+FG0HC40NH2 11:

NaCrO227oCHCH23C2754、I CH3

MnO,65%HSO2245.0J40C O

CHCH22CHCOOH36.OCKCHCOOH3CH2CH2

CHCOOHHOHWO2247.+HOL22M00C100CCOOH--6575CH CH3+HO3CH8.PO +0NHO2110--120CCH3 CH3

0Cl,2HCl150C9.QRFe

SOH3 -OH催化+ HCHO 还原TCHO3HCHO + CHS10、3- HCOOH缩合 NaNO+HCL,SnCL,HCL2HCLCuCL2UoWNOV20-5C 11. - 6 -

+-OHHCHO +CHCHOYX3-HO212. 七、判断:

( ) 1、催化剂的寿命是指催化剂在工业反应器中使用的总时间。 2、芳环侧链的取代卤化反应属于亲电取代反应。 ( ) 3、芳磺酸的酸性水解反应是亲核反应。 ( )

4、催化剂组成中，对目的反应具有良好催化活性的成分称为催化活性物质。 ( )

11、LiAlH遇水、醚、含羟基或巯基的有机物会发生分解，因此必须在无水乙4

醚或无水四氢呋喃等溶剂中使用。 ( )

12、多硝基化合物用硫化碱部分还原时，处于—OH或—OR等基团对位的硝基 可被优先还原。 ( )

13、芳环上的C-烷化反应是亲电取代反应。 ( )

14、当萘环上已有一个第一类取代基，则新取代基进入已有取代基的同环。

( )

15间歇操作时，反应物料的组成不随时间而改变。 ( ) 16、用铁粉还原时，一般采用干净、质软的灰色铸铁粉。 ( )

17、用卤烷烷化时，常加入与卤烷等当量的碱性物质，这些碱性物质称为缚酸剂。

( )

18、用浓硫酸作磺化剂进行的芳环上的磺化反应是不可逆反应。( ) 19、蒽醌的两个苯环相对，一磺化时常同时生成一定数量的二取代副产物。

( )

20、含活泼α-H化合物与羰基的缩合反应，为亲电加成反应历程，一般用碱作

催化剂。 ( ) 21、颗粒状催化剂常用于流化床反应器。 ( ) 22、芳环上卤基的碱性水解反应是亲电取代反应。 ( ) 23、苯的氯化是一个连串反应，一氯化时总伴随有二氯化产物。( )

24、芳伯胺烘焙磺化时，-SOH主要进入-NH的对位，对位被占据时，则进入邻32

位。 ( ) - 7 -